L'arco di Castruccio era parte di una struttura che con la Torre di San Martino aveva funzione di antiporta, aprendosi nella cinta muraria che difendeva la rocca sul lato est. Congiungendosi con il ridotto fortificato della torre di San Martino, esso funzionava da prosecuzione del camminamento sopraelevato che correva lungo la recinzione della rocca stessa. La parte inferiore della muratura è realizzata in bozzette di pietra arenaria locale, mentre la parte restante è costruita in laterizi. La porzione superiore dell’arco è stata restaurata negli ultimi decenni. Nonostante la sua attuale denominazione, non ci sono notizie certe che esso sia riconducibile in modo diretto alla figura del condottiero lucchese visto che il Castracani non riuscì mai ad avvicinarsi e ad espugnare Montopoli. Secondo alcune fonti ottocentesche l’arco gli fu intitolato in ricordo del ferimento di Castruccio proprio durante l’assedio del castello montopolese, anche se i documenti del tempo non testimoniano il fatto, riportato invece in relazione alla battaglia di Montecatini (1315) e all’assalto di Fucecchio (1323).


La torre di San Martino è situata all'estremità settentrionale di via Barberia, nel centro dell’abitato di Montopoli. È un'alta struttura costruita in laterizi che si sviluppa su quattro piani, con finestre monofore ad arco sui prospetti meridionale e orientale e piccole feritoie sul lato settentrionale. Insieme alla muratura che in parte ancora la cinge e al cosiddetto arco di Castruccio faceva parte delle fortificazioni realizzate per la difesa di questa parte del castello di Montopoli tra il tardo XII e il XIV secolo. Attualmente è stata abbassata e coperta da un tetto a doppia falda per essere inglobata in una struttura abitativa privata.

Si tratta di un ampio complesso architettonico, costituito da 4 corpi di fabbrica, situato a nord della sede comunale. Attualmente è denominata "Cappella della Compagnia": è sconsacrata e vi è stata allestita una sala utilizzata per concerti, conferenze e altre attività culturali. Al tempo delle soppressioni degli enti religiosi da parte del Granduca Leopoldo fu l'unica ad essere mantenuta a Montopoli, essendo destinata alla compagnia del SS. Sacramento. In base alla tradizione storica locale essa potrebbe essere sorta non molto lontano o coincidere con la cappella della "Compagnia del Corpus Domini" destinata al servizio dell'annesso ospedale di S. Maria costruito nel 1407 per il rifugio dei poveri e dei pellegrini.

L'edificio è situato fuori dal paese, dove via dell'Uliveta ha uno slargo in località Costa al Bagno.
In origine in questo luogo si trovava un tabernacolo con loggia, nel quale era affrescata l'immagine della Madonna detta "Margine di grande di via Uliveta". La chiesa, dedicata a San Marco Evangelista e alla Beata Vergine, nacque nel 1606 a seguito dell'ampliamento della primitiva struttura ad opera della confraternita de “il Soccorso”
La chiesa ha una sola aula rettangolare, preceduta da un portico con cinque arcate su pilastri. Sopra la porta gli stemmi delle famiglie montopolesi dei Toscani e Langeri.
All'interno sull'altare maggiore, in arenaria grigia si trova un affresco del XVI secolo raffigurante la "Madonna col Bambino tra i santi Sebastiano e Verdiana". Le pareti laterali sono arricchite da tele seicentesche e da dipinti del samminiatese Tempestini.

Questa chiesa dedicata a San Brunone abate fu edificata a seguito di un rescritto granducale del 1783 e di un decreto del vescovo di San Miniato del 1784.
La struttura è costituita da un'aula rettangolare a navata unica, terminante con un'ampia abside.
L'esterno è completamente intonacato e la facciata, nella quale si apre un unico portale, termina con una cornice mistlinea.
All'interno si trova un affresco tardo-settecentesco con dipinto San Bruno e una cappella con un altare in arenaria grigia datato al 1822.

La chiesa di San Sebastiano si trova all’inizio dell'abitato di Montopoli, lungo la strada principale e non lontano dall'attuale cimitero.
L’edificio fu inizialmente costruito come oratorio e in seguito fu adibito a chiesa nel 1506 a spese del Comune di Montopoli.
Nel corso dei secoli la struttura, costruita in mattoni e con un caratteristico campanile a vela, ha subito numerosi interventi di ampliamento e di restauro. Il grande loggiato che precede l’ingresso fu costruito nel 1603, ma fu ristrutturato completamente nel 1666, anno in cui vennero costruiti gli altari interni. Infine, nel XIX secolo venne realizzato un restauro generale.
Nel 1640 l'oratorio fu affidato alla Congregazione della Morte che doveva curare l'area cimiteriale che a partire dagli inizi del XVII secolo si era cominciata a costituire alle spalle dell'edificio per la sepoltura dei morti di peste.
La chiesa, solitamente chiusa, viene aperta in occasione della commemorazione dei caduti in guerra, per manifestazioni culturali o per altre cerimonie.

Il complesso architettonico ha avuto origine dalla chiesa di Santa Maria a Valiana, dove era conservata un'immagine della Madonna scolpita in un tronco di quercia, che dagli inizi del Cinquecento fu oggetto di una crescente devozione.
Nel 1515 la chiesa fu ingrandita per renderla più adatta alle nuove esigenze del culto, adeguando di conseguenza anche il chiostro adiacente.
E' a navata unica fiancheggiata da cappelle; la parte absidale e il tetto sono stati ricostruiti dopo le distruzioni causate dal Secondo Conflitto mondiale.
La cappella della Madonna ha la forma che le fu data agli inizi dell'Ottocento da Pasquale Poccianti. Ha un impianto neoclassico che si distingue per la raffinatezza dell'ornato in stucco bianco, opera di Emilio Santarelli. Al centro è un tempietto, opera di Amalia Dupré, che ospita l'immagine della "Madonna di San Romano".

Il complesso architettonico fu costruito tra il 1592 e il 1598 per volontà di un facoltoso mercante di Montopoli, Simone di Sebastiano Ganucci.
La chiesa fu elevata per volontà testamentaria della consorte del Ganucci, la quale volle che il pittore Ludovico Cardi, detto "Il Cigoli", dipingesse per l'altare maggiore la "Resurrezione di Lazzaro". Il convento fu trasformato in conservatorio per la formazione di giovani fanciulle nel tardo XVIII secolo, al momento della soppressione degli ordini religiosi in Toscana.
Con l’ausilio della Diocesi di San Miniato e della Fondazione Conservatorio di Santa Marta, a partire dal 2011, sono stati inaugurati e aperti al pubblico i locali che ospitano una raccolta di opere di arte liturgica provenienti dalla chiesa plebana dei santi Stefano martire e Giovanni evangelista.
La collezione, integrata da altri pezzi già presenti nel Conservatorio, offre l’opportunità ai visitatori di ammirare oggetti di notevole bellezza quali pianete, piviali, cartaglorie, pissidi, calici e dipinti, tutti esempi dell’eccellente livello artigianale locale.
La selezione, effettuata con la preziosa collaborazione del Museo Diocesano d’Arte Sacra di San Miniato, offre l’occasione di ripercorrere, attraverso l’ausilio di queste tracce remote sopravvissute al logorìo del tempo, un pezzo della nostra storia.

Fornace costruita in laterizi localizzata alla base del poggio centrale del borgo di Marti, di fronte a via Porta Pisana.
La fornace è conservata in elevato per l'intero sviluppo della camera di combustione (parte inferiore) e per una parte soltanto della camera di cottura (porzione superiore).
Mostra segni di vetrificazione in facciata: si tratta di tracce di un probabile incidente che ha reso incontrollabile il fuoco durante la cottura dell'ultima "fornaciata". In seguito a questo problema la struttura fu abbandonata e poi ricoperta da detriti e terra, come è rimasta fino ad epoca recente.
I materiali recuperati con lo scavo archeologico che ha messo in luce la fornace e le stesse misure dei laterizi hanno consentito di datare la sua prima costruzione al XIII secolo e il suo ultimo utilizzo nella prima parte del XIV secolo.
La sua obliterazione definitiva avvenne con i lavori per l'appoderamento che modellarono il colle nel XVI secolo.

Struttura produttiva per la ceramica localizzata presso l'area manifatturiera fuori dall'abitato principale, dove veniva prodotta la terracotta montopolese di Dante Milani.
Il complesso architettonico è composto da almeno 10 diversi edifici, 8 dei quali accorpati in un grande nucleo centrale.
In esso in origine erano compresi i vani dove era realizzata la preparazione dell'argilla e la tornitura, quelli per il decoro e la finitura e la vendita. Sul retro vi si trovavano la zona di stoccaggio e la fornace a legna.
Parzialmente o totalmente distaccati erano l'essiccatoio, l'abitazione del fattore che soprintendeva alle proprietà per Milani e la sua stalla.
Attualmente vi si continua a produrre terracotta da giardino, impiegando moderne metodiche di lavorazione e di cottura con forno elettrico.

Resti della parte sommitale del castello costruita sul rilievo centrale del borgo di Marti, non lontano dalla cosiddetta Porta Pisana.
Delle fortificazioni che cingevano questo colle, oggi rimangono visibili alcune porzioni delle murature della rocca, i paramenti di alcuni edifici situati lungo le pendici meridionali e orientali ed una piccola cisterna.
In base ai risultati delle recenti indagini archeologiche la muratura della rocca di sommità e alcuni edifici hanno avuto una ricostruzione trecentesca, quando il castello di Marti era passato sotto il controllo della Repubblica di Pisa. L'impianto originario del castello sembra invece risalire almeno al secolo XI, con importanti interventi ancora nel Duecento, quando era parte dei domini della nobile famiglia Upezzighi.
La fortificazione in cima al colle fu probabilmente abbattuta dopo la definitiva conquista fiorentina agli inizi del XVI secolo con la tecnica della "mina vegetale" di tradizione medievale.

L’antico frantoio di Montopoli è situato all'estremità meridionale dell'abitato.
L'edificio ha avuto una storia complessa, ben leggibile attraverso le murature che sono completamente a vista. Grazie ad esse è infatti possibile arrivare ad una datazione delle diverse fasi costruttive dell’edificio.
Sulla facciata si possono notare i segni di vari interventi: salta subito all’occhio una porta di epoca precedente, spostata sulla destra e più in alto rispetto a quella attuale. La finestra al centro della facciata è sicuramente stata inserita in seguito, poiché allineata con la nuova porta. Il tetto a capanna, è stato completamente restaurato e al centro in alto vi si nota lo stemma fiorentino.
La parte anteriore è articolata su due piani, mentre quella posteriore su tre: infatti la struttura è costruita su una pendenza.
In base alle misure dei laterizi possiamo dire che l’edificio nella parte posteriore probabilmente ingloba una porzione della cinta muraria tardo-trecentesca, mentre nella facciata mostra di aver usato come fondazione un edificio sembra databile entro la fine del XIV secolo.
La costruzione della grande fabbrica del frantoio ai livelli superiori invece risale al XVIII secolo.

E' uno degli edifici più caratteristici del centro storico di Montopoli, probabilmente risalente al primo periodo di influenza fiorentina (inizi XV secolo).
Attualmente è l'unico palazzo che conserva il fronte a loggia, anche se sappiamo che ve erano almeno altre due negli altri terzieri dell'abitato montopolese, che sono andate distrutte in età moderna.
Anche questo loggiato ha rischiato la trasformazione in un ambiente chiuso, ma la presenza sotto le arcate di un affresco della Madonna con il Bambino che era particolarmente venerato dalla popolazione ne impedì la muratura delle luci tra gli archi.
L'affresco in tempi recenti è stato distaccato e attualmente è ospitato nel locale Museo Civico.

L'edificio si trova lungo la via principale nella parte settentrionale dell'abitato di Marti, non lontano da Porta Pisana.
La chiesa fu costruita nel 1332, come ricorda un'epigrafe ora collocata al suo interno.
Completamente edificata in mattoni, ha il prospetto principale e i lati esterni decorati da archetti ciechi con l'inserimento di laterizi decorati con vari motivi geometrici.
Il monocromatismo della facciata è ravvivato con l'inserimento di bacini ceramici degli inizi del XIV secolo di produzione pisana e iberica.
L'interno, a navata unica, ha subito rifacimenti agli inizi del XVIII secolo con l'aggiunta di una tribuna presbiteriale decorata, tra il 1719 e il 1722, da Anton Domenico Bamberini.
Si ricorda anche un affresco del XVI secolo rappresentante il "Battesimo di Cristo", due pale d'altare di Matteo Rosselli del 1558, e una "Resurrezione" di Taddeo Naldini del XVI secolo.

La pieve, dedicata ai SS. Giovanni Evangelista e Stefano è affacciata su una piazzetta che si apre circa a metà dell'attuale via Guicciardini nel centro di Montopoli.
Fondata alla fine del XII secolo come cappella suffraganea della pieve di San Pietro a Musciano, nella Diocesi di Lucca, fu ampliata nei primi decenni del Trecento ed elevata a pieve alla fine dello stesso secolo. Con la costituzione della nuova Diocesi di San Miniato nel 1621 entrò a far parte della nuova sede ecclesiastica.
La fabbrica attuale della chiesa, risalente agli inizi del XIV secolo, è stata più volte rimaneggiata: della fase gotica restano all'esterno, intonacato alcuni archi in cotto decorato e buona parte del possente campanile.
Nel 1817 il Pievano Bartolo Maria Bartoli, fece rialzare la Chiesa, sulla sommità della quale fu collocato un cornicione di pietra.
L'interno è ad aula unica, con altari laterali in pietra e due cappelle sul fianco destro. Da notare diversi pregevoli dipinti del XVI e XVII secolo, così come il fonte in marmo nella cappella battesimale di destra, risalente ai primi del Seicento. L'organo e la cantoria sono del 1824.
A seguito degli eventi bellici del 1944, la chiesa rimase gravemente danneggiata al soffitto e alle pareti, per cui nel 1950-51 fu necessario compiere una nuova opera di restauro.

Resti della torre medievale probabilmente attinente alla cappella del castello signorile nel XIII-XIV secolo, poi convertita in torre campanaria tra età moderna e contemporanea.
I locali inferiori in età moderna hanno ospitato anche una fornace per la produzione del vetro portata in luce con gli scavi archeologici degli anni Novanta dello scorso secolo. Le indagini archeologiche hanno permesso di trovare anche una serie di inumati del XVII secolo, probabilmente sepolti in quell'area in seguito a morte per pestilenza.
La torre fu minata e distrutta quasi totalmente dai Tedeschi durante la loro ritirata alla fine della Seconda Guerra Mondiale (1944). I reperti degli scavi e i resti della sua campana sono in parte esposti nel Museo Civico di Montopoli.

La torre è situata immediatamente a settentrione della strada statale Tosco-Romagnola che conduce verso Firenze.
In base alle notizie storiche e archeologiche sappiamo che essa fu edificata nel 1391 da Giovanni Acuto sui resti di un sistema difensivo preesistente, attestato almeno a partire dal 1313, quando si ha notizia della devastazione di una torre a San Romano per opera dei Ghibellini.
Fu poi ristrutturata nel 1431-32 da Neri Capponi a difesa delle incursioni di Niccolò Piccinino; rovinata dalle armate di Carlo V, fu di nuovo ricostruita nel 1536.
Perduta ogni funzione bellica, successivamente la torre divenne proprietà dei Molinelli che la inglobarono in una villa, e da questi passò ai Capponi che, nel 1777, arricchirono e ampliarono l'intero complesso. In seguito vi furono altri cambi di proprietà fino al 1860, quando l'area giunse nelle mani dei Ridolfi che fecero diversi lavori di abbellimento alle strutture annettendovi un parco.
Nel corso dell'ultimo conflitto bellico il complesso subì gravissimi danni (fu minato dai tedeschi l'11 luglio 1944), motivo per il quale ne sopravvive solo la parte inferiore della torre con poche altre murature annesse.

Il vecchio Municipio di Montopoli in Val d'Arno era situato sull'attuale piazza Michele da Montopoli, che corrisponde ad uno dei principali spiazzi all'interno dell'abitato fortificato medievale.
All'indomani della proclamazione del Regno d'Italia, nel 1860, esso fu infatti collocato nell'edificio che fino dalla prima metà moderna aveva ospitato i rappresentanti dello Stato Fiorentino, come mostrano alcuni stemmi ancora oggi visibili sulla sua facciata.
Dal 1930 il palazzo divenne di proprietà ed adesso ospita l'hotel e ristorante "4 gigli". Al suo interno è ancora possibile ammirare un bel portale quattrocentesco con lo stemma di Montopoli ed epigrafe, oltre alle ampie sale e le belle cantine restaurate in stile e corredate da splendide terrecotte montopolesi.
Dal 1967 la sede del Municipio fu ubicata nel Palazzo Falaschi Martellini (XVII secolo), difronte alla Torre di San Matteo.

La villa è situata nell'area di Varramista, tra le località di Casteldelbosco e di Capanne.
E' un edificio signorile a pianta quadrangolare, con un loggiato tripartito su entrambi i prospetti principali, uno dei quali si affaccia su un bel giardino all'italiana.
Pare che la struttura, costruita inizialmente come avamposto contro Pisa, fosse stata un dono della Repubblica di Firenze a Gino di Neri Capponi per la sua vittoria sui Pisani nel 1406. L’architetto Bartolomeo Ammannati completò l’edificio principale, trasformandolo in una dimora aristocratica nel 1589.
Nel 1825 la villa ospitò anche Alessandro Manzoni per poi passare alla nobile famiglia genovese dei Farinola. Nel 1953 la villa viene acquistata dalla famiglia Piaggio-Agnelli. Particolarmente affascinato dal luogo, Giovannino Agnelli decise di tenere qui il suo matrimonio nel 1996; dopo la sua prematura morte, la madre decise di aprire al pubblico la villa, per mostrarne le bellezze.
Villa Capponi fa parte della tenuta di Varramista, famosa per le sue cantine dalle quali escono rinomati vini che possono essere degustati durante le aperture al pubblico.